Casey Affleck était pressenti pour le rôle de Wallace mais c'est finalement Daniel Radcliffe qui l'a obtenu. La production voulait en effet un casting plus jeune, c'est pourquoi Mary Elizabeth Winstead, Deborah Ann Woll, Rose Byrne et Rebecca Hall n'ont, finalement pas été retenues.
The F Word a été nominé au Festival International du film de Toronto 2013 dans la catégorie "Spécial Presentations". Egalement nommé au Screen Award du meilleur film canadien, du meilleur réalisateur (Michael Dowse), du meilleur acteur principal (Daniel Radcliffe) et de la meilleure actrice dans un second rôle (Mackenzie Davis), le film a également gagné le Screen Award canadien du meilleur scénario (Elan Mastai).
Le tournage a commencé à la mi-août 2012, à Toronto, pour se poursuivre en Ontario durant six semaines et se finir sur trois jours de tournage à Dublin en Irlande.
Le scénario de What If, écrit par Elan Mastai, figurait sur la black list des films de l'année 2008.
Originellement titré "The F Word", le film canadien réalisé par Michael Dowse a changé d'appellation aux Etats-Unis en raison d'une demande de la Motion Picture Association of America (MPAA) - association qui défend les six plus importants studios hollywoodiens - souhaitant classer la comédie romantique en PG-13 (interdite aux moins de 13 ans). Le film, dont le F fait référence à l'amitié (Friendship), sortira cependant sous son titre original sur le sol canadien.
Daniel Radcliffe a joué avec Rafe Spall dans Et (beaucoup) plus si affinités ainsi qu’avec son père Timothy Spall dans la saga Harry Potter (Peter Pettigrew).
Avant d’arrêter son choix sur Zoe Kazan, la production a pensé à Mary Elizabeth Winstead, Deborah Ann Woll, Rose Byrne et Rebecca Hall pour le rôle principal de Chantry.
Alors que Mary Elizabeth Winstead avait été choisie pour le rôle de Chantry aux côtés de Casey Affleck (pour le rôle de Wallace), le réalisateur Michael Dowse souhaitait avoir des acteurs plus jeunes pour jouer le « couple ». Si cette décision a été respectée pour le rôle de Wallace avec Daniel Radcliffe, ce n’est pas le cas pour celui de Chantry, puisque l’actrice Zoe Kazan est plus vieille de deux ans que Mary Elizabeth Winstead.
Le film Et (beaucoup) plus si affinités est adapté de la pièce Toothpaste and Cigars. C'est après l'avoir vue au Fringe Festival de Toronto qu’Elan Mastai (scénariste) a décidé de se consacrer à son adaptation.
C'est la première fois que l'acteur Daniel Radcliffe joue dans une comédie romantique. L'expérience lui a tellement plu qu'il a déclaré qu'il espérait "à l'avenir jouer dans davantage de comédies".
Le réalisateur Michael Dowse a laissé une grande place à l'improvisation pour ses acteurs. Il déclare ainsi "Entre Daniel et Zoe, il y a eu de grands moments d’improvisation que le public devrait adorer".
Daniel Radcliffe, plutôt connu pour ses rôles d'Harry Potter ou de personnages de films d'horreur, s'est révélé être un excellent acteur de comédie. Michael Dowse a déclaré à ce sujet : "C’était une belle surprise de voir à quel point Daniel peut être drôle. Tourner une comédie exige évidemment des acteurs au diapason, mais il a été bien au-delà de mes espérances."
Afin de retranscrire les émotions que Chantry n'est pas prête à dire à voix haute, Elan Mastai a imaginé donner vie aux griffonnages du personnage (animatrice dans la vie). Michael Dowse a utilisé le "mapping video" pour mettre en application ces animations, procédé qui consiste à projeter des images sur n'importe quel support urbain.
C'est la 6e comédie du réalisateur Michael Dowse qui semble avoir fait de ce genre sa spécialité !